Guillaume Bélanger

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Professeur titulaire

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Formation

Ph. D. Chimie organique, Université de Sherbrooke (1999)

Postdoctorat, University of California, Irvine (1999-2001)

Thèmes de recherche

  • Chimie organique;
  • Synthèse organique;
  • Chimie des alcaloïdes;
  • Réactions de cyclisations en cascade.

Recherches actuelles

Nous développons des manières innovatrices de synthétiser des alcaloïdes naturels biologiquement intéressants en une seule opération par des réactions de cyclisations en cascade. Une telle approche offre l'avantage d'accéder rapidement et de façon contrôlée à des structures moléculaires très complexes à partir de produits de départs très simples et faciles à fabriquer. Ces nouvelles approches peuvent être modulées pour permettre l'accès à des structures moléculaires très variées, fournissant par le fait même de nouveaux outils de fabrication de composés d'intérêt pharmaceutique aux chimistes organiciens et médicinaux.

Les nouvelles stratégies de synthèse que nous développons font appel à ces cyclisations en cascades utilisant la chimie des ions iminiums, ainsi que des cycloadditions dipolaires-1,3 d'ylures d'azométhine. Des applications à la synthèse totale de produits naturels (familles des daphnyphyllines, des aspidospermanes, des aspidospermatanes et des érythrinanes) sont en cours pour démontrer l'applicabilité et la puissance de ces stratégies pour la fabrication rapide d'alcaloïdes polycycliques.

Nous avons également un projet en collaboration pour le développement d'inhibiteurs d'interaction protéine(Keap1)-protéine (Nrf2) et l'étude d'affinité inhibiteur-protéine(Keap1) pour la régulation de la réponse au stress oxydant et de l'inflammation. 

Publications

Autres publications

Romanens, A.; Bélanger,* G. Preparation of conformationally restricted β2,2- and β2,2,3-amino esters and derivatives containing an all-carbon quaternary center. Org. Lett. 2015, 17, 322-325 [http://dx.doi.org/10.1021/ol503432b].

Bélanger,* G.; Dupuis, M.; Larouche-Gauthier, R. Asymmetric Total Synthesis of (+)-Virosine A via Sequential Nucleophilic Cyclizations onto an Activated Formamide. J.  Org. Chem. 2012, 77, 3215-3221 [http://dx.doi.org/ 10.1021/jo202651t].

Bélanger,* G.; Boudreault, J.; Lévesque, F. Synthesis of the Tetracyclic Core of Daphnilactone B-Type and Yuzurimine-Type Alkaloids. Org. Lett. 2011, 13, 6204-6207 [http://dx.doi.org/10.1021/ol202629d].

Bélanger,* G.; O’Brien, G.; Larouche-Gauthier, R. Quinolizidines via Consecutive Nucleophilic Cyclizations onto Activated Amide. Org. Lett. 2011, 13, 4268-4271 [http://dx.doi.org/ 10.1021/ol201616k].