En 1985, l’historien Jean-Pierre Kesteman publiait le Guide historique du Vieux Sherbrooke, un ouvrage qui entendait "montrer la richesse, souvent insoupçonnée, de Sherbrooke en histoire, en beautés naturelles et architecturales". Depuis sa parution, le guide qui, à l’origine, était conçu pour être un livre de découvertes sans prétention, est devenu un outil de référence indispensable aux milliers d’utilisateurs qui l’ont acquis.

En quelques années, l’ouvrage disparut des librairies de sorte qu’à la demande générale, la Société d’histoire de Sherbrooke a entrepris sa réédition. Les objectifs et la pédagogie de la première édition ont été strictement respectés. Le guide offrira encore aux touristes un outil d’initiation rapide à une charmante ville et aux Sherbrookois, l’occasion d’aller plus loin dans leur connaissance de la ville, de ses quartiers, de ses ruelles.

Le guide, conçu pour le promeneur pédestre ou cycliste, décrit le noyau ancien de Sherbrooke. Dans la presque totalité des cas, les rues ou édifices décrits sont antérieurs à 1940. Une description historique et architecturale des rues qui composent chaque quartier, classées en ordre alphabétique, ainsi qu’un circuit patrimonial suggéré par quartier, permettent de saisir l’essentiel des connaissances à acquérir sur la ville. Les circuits proposés ont été conçus de façon à pouvoir être reliés entre eux par des points de jonction.

La première partie du travail de mise à jour consistait à vérifier l’existence ou non des immeubles décrits dans la première édition, car entre 1985 et aujourd’hui, plusieurs dizaines d’immeubles sherbrookois ont disparu ou ont été grandement modifiés. À moins que ces édifices ne soient indispensables à la compréhension de l’histoire de la ville, ils ne seront pas décrits. La seconde partie du travail consistait à convertir le vocabulaire architectural employé dans l’édition originale du livre pour l’adapter à la tradition anglo-saxonne de désignation des styles. Les styles architecturaux que l’on retrouve à Sherbrooke ont été créés pour la plupart en Angleterre, ont été importés aux États-Unis avant de nous parvenir par le biais des cahiers de plans et magazines américains.