Découverte vedette

Synthèse totale d'un alcaloïde naturel

Un accomplissement du professeur Claude Spino et du Dr. David Gagnon.

Pr. Claude Spino et le Dr. David Gagnon ainsi que l'aspidofractinine

Le professeur Claude Spino et le Dr. David Gagnon ont récemment complété la synthèse de l'aspidofractinine, un alcaloïde naturel de la grande famille des alcaloïdes indoliques. Ces alcaloïdes possèdent un large spectre d'activités biologiques dont des propriétés anti-cancer, anti-malariale et certains de ces composés peuvent contrer la résistance des cellules cancéreuses aux traitements à la vincristine ou d'autres agents anti-cancer.

L'aspidofractinine est isolée de plusieurs arbres et arbustes, mais en particulier de l'arbre aspidosperma pyrifolium, un arbre brésilien connu sous le nom de 'pereiro-do-sertão' dont voici la photo avec son fruit mûr et sa fleur.

Ces travaux constituent la première synthèse énantiosélective de l'aspidofractinine qui comporte 21 étapes chimiques à partir de l'indole 1, un composé structurellement simple et disponible commercialement. La stratégie pour construire le lien carbone-azote de façon stéréosélective utilise un auxiliaire simple, le composé 2, fait à partir de la menthone naturelle (composante de la menthe).