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1. Champs d'expertise

• Développement de stratégies de synthèse d’alcaloïdes
• Réactions en tandem pour la formation de composés polycycliques
• Cycloaddition dipolaire-1,3 de münchnones et d’ylures d’azométhines
• Chimie des iminiums (activation d’amides, cyclisation de Vilsmeier-Haack, réaction de Mannich)
• Réactions péricycliques

2. Projets de recherche actuels

• Les produits naturels de type alcaloïdes constituent une classe très variée de composés, dont la plupart sont polycycliques, comportant un très large éventail d’activités biologiques. Cependant, leur utilisation comme agent thérapeutique est souvent limitée par leur faible disponibilité dans la nature, ou à cause de la longueur des synthèses développées jusqu’ici pour les fabriquer en laboratoire. Pour solutionner ce problème et rendre plus facile l’accès à de nombreux alcaloïdes ou dérivés, notre groupe de recherche s’intéresse au développement de nouvelles stratégies de synthèse qui permettent la construction très rapide (en une seule opération) du squelette de base de nombreuses classes d’alcaloïdes.

• Nous avons développé un accès aux squelettes polycycliques de base d’alcaloïdes en mettant au point des séquences de réactions de formation de cycles en tandem à partir de molécules linéaires faciles à fabriquer. À cet effet, nous utilisons la réactivité des ions iminiums, générés à partir d’essentiellement n’importe quel amide. Ces amides activés (iminiums) sont piégés par une entité nucléophile qui est attaché à l’amide de départ, générant ainsi un premier cycle. Après cette première cyclisation, l’espèce présente dans le milieu réactionnel est encore un fois un ion iminium, que nous pouvons exploiter pour générer d’autres cycles durant la même opération. Ainsi, en attachant une deuxième branche nucléophile à l’amide de départ, nous pouvons générer des composés bicycliques par un double piégeage nucléophile. Nous pouvons aussi dériver l’ion iminium issu du premier piégeage nucléophile en ylure d’azométhine, lui-même piégé à son tour par un dipolarophile encore une fois attaché à l’amide de départ. Cette dernière série de transformations génère maintenant trois cycles d’un seul coup à partir d’une molécule linéaire. Par ces voies, nous pouvons donc augmenter très rapidement la complexité architecturale des molécules, de façon prédictible et contrôlée, pour accéder à des squelettes d’alcaloïdes variés. Plusieurs projets de synthèse d’alcaloïdes ainsi que l’étude de l’étendue de l’applicabilité de nos stratégies sont en cours.

3. Publications récentes

Professeur agrégé
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Télécopieur: 819 821-8017
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